Traditionelle Kokeshi-Puppen entstanden vor etwa 300 Jahren in der Mitte der Edo-Zeit im Norden Japans. Es heißt, dass Handwerker, die sich mit der Holzverarbeitung auskannten, begannen, diese handgeschnitzten und bemalten Holzpuppen herzustellen, um sie an Besucher der vielen heißen Quellen in der Region zu verkaufen. Diese traditionellen Kokeshi-Puppen bestanden normalerweise aus einem zylindrischen, schlanken Stück Holz mit einem runden Kopf. Der Körper der Puppe war normalerweise mit einem Blumenmuster bemalt und der Kopf mit dünnen Linien, die ein Gesicht andeuten sollten. Handwerker von Kokeshi-Puppen folgten diesem orthodoxen Design mehrere Jahrhunderte lang. Mitte der 1940er Jahre begann eine neue Art der Kokeshi-Herstellung aufzutauchen, die den Handwerkern mehr Freiheit bei der Schaffung verschiedener Formen und Designs sowie bei der Verwendung verschiedener Farben ließ. Einer der führenden Handwerker dieser Kokeshi-Renaissance war Usaburo Okamoto. Usaburo Okamoto, der Gründer von Usaburo Kokeshi in der Präfektur Gunma, begann 1950 mit der Herstellung von Kokeshi-Puppen. Im Laufe der Zeit drückte sich Usaburo Okamoto nicht nur durch sein Handwerk aus, indem er viele verschiedene Formen, Stile und Farben verwendete, sondern er entwickelte auch neue Produktionsmethoden, um die Kunst der Kokeshi-Herstellung zu modernisieren. Bis heute ist er einer der angesehensten Kokeshi-Handwerker.