Les poupées kokeshi traditionnelles sont originaires du nord du Japon au milieu de la période Edo, il y a environ 300 ans. On raconte que des artisans qualifiés dans le travail du bois ont commencé à fabriquer ces poupées en bois sculptées et peintes à la main pour les vendre aux personnes visitant les nombreuses sources chaudes de la région. Ces poupées kokeshi traditionnelles étaient généralement constituées d’un morceau de bois cylindrique et mince avec une tête ronde. Le corps de la poupée était généralement peint avec un motif floral et la tête avec de fines lignes pour ressembler à un visage. Les artisans de poupées Kokeshi ont suivi cette conception orthodoxe pendant plusieurs siècles. Au milieu des années 1940, un nouveau type de fabrication de kokeshi a commencé à émerger, permettant à l'artisan plus de liberté dans la création de différentes formes et designs, ainsi que dans l'utilisation de différentes couleurs de peinture. L'un des principaux artisans de ce renouveau du kokeshi était Usaburo Okamoto. Usaburo Okamoto, le fondateur d'Usaburo Kokeshi dans la préfecture de Gunma, a commencé à fabriquer des poupées kokeshi en 1950. Au fil du temps, Usaburo Okamoto s'est non seulement exprimé à travers son artisanat en utilisant de nombreuses formes, styles et couleurs différents, mais il a également été le pionnier de nouvelles méthodes de production pour aider moderniser l'art de la fabrication du kokeshi. Il reste à ce jour l'un des artisans de kokeshi les plus respectés.