As tradicionais bonecas kokeshi se originaram no norte do Japão durante a metade do período Edo, há cerca de 300 anos. Diz-se que artesãos especializados em marcenaria começaram a confeccionar essas bonecas de madeira esculpidas e pintadas à mão para vender às pessoas que visitavam as diversas fontes termais da região. Essas bonecas kokeshi tradicionais geralmente eram feitas de um pedaço de madeira cilíndrico e delgado com cabeça redonda. O corpo da boneca geralmente era pintado com um desenho floral e a cabeça com linhas finas para lembrar um rosto. Os artesãos de bonecas Kokeshi seguiram esse design ortodoxo por vários séculos. Em meados da década de 1940, começou a surgir um novo tipo de artesanato kokeshi que permitia ao artesão mais liberdade na criação de diferentes formas e desenhos, bem como na utilização de diferentes cores de tinta. Um dos principais artesãos deste renascimento do kokeshi foi Usaburo Okamoto. Usaburo Okamoto, o fundador da Usaburo Kokeshi na província de Gunma, começou a fazer bonecos kokeshi em 1950. Com o tempo, Usaburo Okamoto não apenas se expressou através de seu artesanato usando muitas formas, estilos e cores diferentes, mas também foi pioneiro em novos métodos de produção para ajudar modernizar a arte da elaboração de kokeshi. Ele continua sendo um dos artesãos de kokeshi mais respeitados até hoje.